Peletakan Batu Pertama oleh KH. Muhammad Rosyid (1902–1909)

Sejarah dimulai pada tahun 1902, ketika KH. Muhammad Rosyid merintis aktivitas pengajaran agama Islam di Desa Kendal (sekarang wilayah Ngumpakdalem), Bojonegoro. Beliau membangun pesantren yang dikenal sebagai Pondok Kendal. Namun, setelah wafatnya beliau pada tahun 1909, aktivitas pesantren sempat mengalami kevakuman yang cukup lama selama beberapa dekade.

Kebangkitan Kembali oleh KH. Masyhur (1959)

Setelah masa vakum tersebut, KH. Masyhur (keturunan keempat dari KH. Muhammad Rosyid) bertekad menghidupkan kembali cita-cita kakek buyutnya.

• Tahun 1959: KH. Masyhur secara resmi mendirikan kembali pondok pesantren ini dan memberinya nama Pondok Pesantren Al Rosyid untuk mengenang jasa KH. Muhammad Rosyid.

• Perkembangan Awal: Dimulai dengan satu santri, hingga pada tahun 1961 jumlah santri melonjak menjadi sekitar 60 orang. Pemerintah daerah kemudian mengabadikan nama kakek beliau menjadi nama jalan penghubung Pacul hingga Ngumpakdalem (Jl. KH. R. Moh. Rosyid).

Era Estafet Kepemimpinan (1974–Sekarang)

KH. Masyhur wafat pada 1 Agustus 1974. Kepemimpinan pesantren kemudian dilanjutkan secara kolektif oleh putra-putra dan menantu beliau:

• KH. Muhammad Sajjidun Murtadlo, BA (Alm)

• KH. Alamul Huda Masyhur (Gus Huda)

• KH. Muhammad Shofiyullah Masyhur

Berdirinya Pendidikan Formal

Lembaga pendidikan terus berkembang mulai dari MI, MTs, hingga MA. Puncaknya adalah keinginan untuk memiliki perguruan tinggi yang fokus pada pemberdayaan ekonomi umat.

• Tujuan: Menjawab tantangan industri keuangan syariah dan mencetak sarjana ekonomi yang berjiwa santri.

• Berdirinya Kampus: Sekolah Tinggi Ekonomi Bisnis Islam (STEBI) Al Rosyid resmi beroperasi di bawah naungan Yayasan Pondok Pesantren Al Rosyid.

• Program Studi: Sejak pendiriannya, STEBI memfokuskan diri pada dua program studi utama, yaitu S1 Ekonomi Syariah dan S1 Perbankan Syariah. Saat ini, institusi dipimpin oleh Endah Emiarti, S.E., M.M. sebagai Ketua STEBI Al Rosyid.